Geshe Chekawa Yeshe Dorje (tib. ‘Chad-kha-ba Ye-shes rdo-rje) wurde 1101 in eine Nyingma-Familie an einem Ort names Luro (tib. Lu-ro) geboren. Schon in jungen Jahren zeigte er eine natürliche Freude beim Entwickeln von Mitgefühl und den Wunsch, das Leiden anderer auf sich zu nehmen. Er wurde ein Schüler Rechungpas (tib. Ras-chung-pa) und im Alter von 21 Jahren empfing er die Gelübde eines Novizen, worauf er den Namen Yeshe Dorje bekam. Zwei Jahre später nahm er, inspiriert durch all die Lehren, die er gehört hatte, die volle Ordination.
Im Alter von 26 Jahren bekam er von Geshe Nyangchag Zhingpa (tib. dGe-bshes Myang-lcags zhing-pa) eine Belehrung zu den Acht Versen des Geistestrainings (tib. Blo-sbyong tshigs-brgyad-ma) von Geshe Langri Tangpa (tib. dGe-bshes Glang-ri thang-pa), was bei ihm eine große Inspiration und Hingabe gegenüber Langri Tangpa, einem Schüler Geshe Potowas (tib. dGe-bshes Po-to-ba Rin-chen gsal) hervorrief. Also machte er sich sogleich auf den Weg nach Lhasa, um diesen großen Meister aufzusuchen, aber als er ankam, fand er heraus, dass Langri Tangpa bereits verstorben war. Stattdessen wurde er an Geshe Potowa’s anderen großen Schüler, Geshe Sharawa (tib. dGe-bshes Sha-ra-ba Yon-tan grags) weitergeleitet, der ihm ausführliche Unterweisungen gab, ihm jedoch anfangs keine Anleitungen zum Geistestraining übertrug.
Geshe Chekawa blieb bei Sharawa, bis er all die erforderlichen Anweisungen erhalten und alle Belehrungen zum Geistestraining gemeistert hatte. Es wird gesagt, dass er durch diese Ausbildung viele Strapazen und Schmähungen auf sich nehmen musste. Doch seine Ausdauer war so stark und standhaft, dass er bald Bodhichitta verwirklichte und alle Selbstbezogenheit vollkommen beseitigte. Auf diese Weise wurde Geshe Chekawa ein hoch angesehener Lehrer der Kadampa (tib. bKa’-gdams-pa)-Tradition.
Im Tibet des 12. Jahrhunderts war Lepra ein häufiges und unheilbares Übel. Als Geshe Chekawa in Kontakt mit Lepra-Kranken kam, gab er ihnen Lehren zu Tonglen (tib. gtong-len), auch bekannt als Geben und Nehmen, und sah, dass viele von ihnen in der Lage waren, sich selbst durch ihre Praxis von Lepra zu heilen. Daraufhin entschied er sich, diese kostbaren Belehrungen nicht länger geheim zu halben und verfasste den Text „Geistestraining in sieben Punkten“ (tib. Blo-sbyong don-bdun-ma), der sogar für Praktizierende der heutigen Zeit ein wesentlicher Text zum Geistestraining geworden ist.
Als sein Lehrer, Geshe Sharawa, im Jahr 1141 starb, übernahm Geshe Chekawa viele seiner Aufgaben. Er gründete auch sein eigenes Kloster, Cheka (tib. ‘Chad-kha dGon), nicht weit von Lhasa, in dem fast eintausend Mönche untergebracht waren. Dort und in anderen Klöstern lehrte er bis zu seinem Tod im Jahre 1175, im Alter von 75.